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La vida del joven escritor San Wexler (Josh Radnor) gira en torno a la de sus amigos, un grupo de neoyorquinos que, a punto de entrar en la edad adulta, tratan de resolver sus dudas sobre el amor y la amistad. La vida sentimental de Sam no va mucho mejor que su carrera, pasa de una relación a otra, evitando cualquier tipo de compromiso, hasta que encuentra a Mississippi (Kate Mara), una hermosa camarera y cantante. Queda tan impactado con ella que le propone un curioso trato que hará tambalearse su vida y la de sus amigos.